文徵明早期考取功名仕途不太顺利。明清时代，凡经过各级考试，取入府、州、县学的，通称“生员”，亦即所谓的“秀才”。文徵明在生员岁考时，一直考到嘉靖元年（公元1522年）五十三岁，一直未能考取，白了少年头。五十四岁那年，受工部尚书李充嗣的推荐到了京城朝廷，经过吏部考核，被授职低俸微的翰林院待诏的职位。这时他的书画已负盛名，求其书画的很多，由此受到翰林院同僚的嫉妒和排挤，文徵明心中郁郁不乐，自到京第二年起上书请求辞职回家，三年中打了三次辞职报告才获批准，五十七岁辞归出京，放舟南下，回苏州定居，自此致力于诗文书画，不再求仕进，以戏墨弄翰自遣。晚年声誉卓著，号称“文笔遍天下”，购求他的书画者踏破门坎，说他“海宇钦慕，缣素山积”。文征明享年90岁，是“吴门四才子”中最长寿的一位。他年近九十岁时，还孜孜不倦，为人书墓志铭，未待写完，“便置笔端坐而逝”。

    文徵明的书画造诣极为全面，其诗、文、画无一不精。人称是“四绝”的全才。他虽学继沈周，但仍具有自己的风格。他一专多能，能青绿，亦能水墨，能工笔，亦能写意。山水、人物、花卉、兰竹等无一不工。

    文徵明学字是从苏（轼）字入手的。后来文征明从李应祯学书，李应祯书宗欧阳询，平正婉和，清润端方，虽非书法大师，却是一位书法教育家。他是祝枝山的岳父，又是文徵明的启蒙老师。他除了把学书心得悉数传授给文徵明外，还鼓励他突破传统，自创新格。在文征明22岁时，李应祯看了他的苏体字，对文徵明说：“破却工夫何至随人脚？就令学成王羲之，只是他人书耳！”这些话影响了文征明一身。

    文徵明在书法史上以兼善诸体闻名，尤擅长行书和小楷，王世贞在《艺苑言》上评论说：“
待诏（文征明）以小楷名海内，其所沾沾者隶耳，独篆不轻为人下，然亦自入能品。所书《千文》四体，楷法绝精工，有《黄庭》、《遗教》笔意，行体苍润，可称玉版《圣教》，隶亦妙得《受禅》三昧，篆书斤斤阳冰门风，而楷有小法，可宝也。”

    的确，就其内心深处来看，文徵明对举子业，尤其是科举考试的敲门砖——八股文有些不屑一顾。少年时的文徵明素负“狂”名，主要原因就在于他对八股文章的鄙薄。19岁时，文徵明和祝允明、唐伯虎、都穆等人，趣味相投，他们都对四书五经不以为意，对《左传》《史记》、两《汉书》等却情有独钟。他们时常聚在一起高谈阔论，互相探讨书中疑义，甚至累日不休。他们所倡导的这种偏好古文词的风气，与当时前后七子的复古运动互为表里，声气相应，体现出年轻人不满足于现实、积极要求变革的潮流精神。因而，文徵明等人的所作所为，不但被郡学诸生视为不务正业，在一帮终日装腔作势好标榜自己的道学家眼里，更被目之为狂生。

    然而身在封建大家庭中的文徵明，有着他无法逃避的“宿命”。那就是禀承父命，专心攻读八股文法，准备参加科举考试。这是文徵明极不情愿的，也是违背他初衷的，于是就有了一次次的失败。以文徵明的才华文章，怎会在科举上如此不济？也许可以这样说，文徵明的屡试不中，很大程度上是出于他内心的不想为。曾经有好朋友劝他：“以你的才华，作应试之文应该是没什么问题，你为什么不先把注意力放在科举上，等考中进士后，再读你喜欢的古文也为时不晚呀？”这实际上是一条很为文徵明设想的圆通之法，文徵明当然也不会想不到。然而在某种意义上，性格就是命运。文徵明对科举所持的态度很符合他的性格。史书中关于文徵明性格的评述，最为允当的莫过于《明史·文徵明传》中“和而介”三字了。和是随和，介为狷介。关于他的“和”，《四友斋丛说》中记载了这样一个故事：凡吴中收藏书画之家，有以书画求先生鉴定者；精于书画、长于鉴别的文徵明总一脸严肃地说：“此真迹也。”不使来人失望而归，这就是他的通变随和处。至于“狷介”，就是有所不为。表面上看，文徵明的性情温和平静，淡泊自然，但在内心深处，他的人生追求却有着执著独到的一面，即不大容易受外界或外人的影响。“和而介”三字简洁而形象地勾勒出了文徵明外圆内方的性格。性格就如此，难怪文徵明要屡屡碰壁于科场了。

    但是，文徵明又不得不一次次地去应试。原因很简单，文徵明所处的时代，毕竟是一个功名代表着人生的最高价值，不获取功名就意味着人生失败的时代。功名对于当时的文人而言，是一种不可或缺的装饰品，一种时尚，一种标识，也是唯一的一条出路。读书人孜孜不倦的目的，就是通过科举考试求得一官半职，在攻习之风极盛的吴地，更是如此。可以设想，缺少功名的文徵明每时每刻都能感受到来自外界的压力。

    首先是来自家庭内部的压力。文徵明出身书香世家，祖父文洪是举人，父亲文林和叔父文森是进士。父亲文林对文徵明更是抱有厚望。他八九岁的时候，讲话仍不清楚，别人怀疑他的智力，文林却毫不介意，说文徵明是大器晚成。文林还为文徵明延请名师如沈周、吴宽、李应桢等，督促极严。弘治十四年（1498），29岁的文徵明与唐寅等人一起参加乡试，结果唐寅高中解元，文徵明却名落孙山。当时文林正在温州任知府，马上写信安慰文徵明，让他不必介意，并且信心百倍地预测文徵明将比唐寅日后更有成就，“我儿他日的成就，不是（唐寅）所能及得上的。”文林所谓的成就，无疑是指读书仕进。此论是否恰当暂且不论，但父亲对儿子寄予的厚望，确实溢于言表。从小到大，文徵明都处在这种正统儒家功名至上的浓厚氛围里，为了不辜负父亲的期望和家族的荣誉，他只能一次次地去赴考。

    随着人生阅历的增多，社会地位的上升，文徵明也愈来愈感受到没有功名的无奈。他29岁时，第二次赴应天府无功而返，此时的他也许还不怎么在意，甚至回家后一度刻苦攻读。可是到了1516年，文徵明七试应天，再次失意而归。这时的文徵明心情复杂，怅然若失，他写下了《失解东归口占》，诗是这样的：“七试无成只自怜，东归还逐下江船。向来罪业无人识，虚占时名二十年。”诗句温和委婉，乃是文徵明的一贯风格，但稍加琢磨，就不难看出言外的不平之意。当时的文徵明已经47岁，若论他此时的文学地位与社会威望，隐隐然已有吴中文坛盟主的意思，可是，他在科举上的屡屡失败，和他此时的身份地位就不太相称了，况且，身边的同辈朋友如祝允明、唐寅、徐祯卿等，甚至比他晚一些的后进如袁翼、钱贵、陆冕等都已取得功名，这就让一向“和而介”的文徵明很有感慨了。尽管如此，文徵明在诗里并没有指责科举选才的种种弊端，也没有把自己的这种困境推脱为造化弄人，而把自己二十余年的“时名”自嘲为“罪业”，归结为“虚占”，足见文徵明心情的无奈。

    就这样，从弘治八年（1495）到嘉靖元年（1522），整整二十五年，文徵明九赴乡试，又九尝失败苦果。科场路上，文徵明从一个意气风发的青年走到了两鬓飞霜的老者，其中的滋味，有失望，有不平，但更多的是尴尬。功名对文徵明来说，已经不是一种追求，而是一种需要，年过半百，声誉日隆，却还要为区区一个举人的头衔不停奔波，他除了内心的抑郁外，只有形之于自嘲了。

    文徵明54岁时，经巡抚李充嗣推荐，入京任翰林院待诏。按理说，文徵明这时为功名所累的心情应该有所改观了，可事实恰恰相反，他尴尬的心态非但未能稍稍缓和，反而比以前更甚。这又是为什么呢？

    像文徵明这样著名的文士，以博雅多能著称于世，却还要蒙受格外的圣恩，才得以进入翰林院，这种滋味，对于“和而介”的他来说，心里肯定是不好受的。当时的风气只重进士，贡士和进士虽然可以并称为正途，参修国史，备讲经筵，皇上的赏赐也与诸翰林相同，但翰林乃天子门生，待诏的身份与之相比有天壤之别。更为关键的是，以文徵明的个性，很难与官场中人处理好人际关系，不久就有人在翰林院里公开宣称：“翰林院又不是画院，怎么能让一个画匠呆在这里呢？”这让人该多么难堪啊！对朝中权贵，文徵明也淡泊自守。据史书记载，当时杨一清为内阁首辅，时人竞相拜见，文徵明有意落在最后。杨一清见到后，对他说：“你不知道令尊和我是朋友吗？”言下之意是说我可以帮助你，你应该主动到我这里走动走动才是。这本是杨的一片好心，却不料文徵明正色回答说：“家父生前从未提到过阁下的名讳，实在不知相公是家父的朋友。”确实有点不知好歹，搞得杨一清一时下不了台。这样，对他的仕途就颇有些妨碍了。文徵明居官未久，就赋有《潦倒》诗，在京三年，三次上疏乞归。诗文集中思归、感怀、自嘲之作更是比比皆是。“白头漫赴公车召，不满东方一笑中”、“终日思归归不得，强驱羸马着朝衣”……他早已厌倦了官场中的迎来送往，人情酬酢。1526年，五十七岁的文徵明终于致仕回家，归时整理诗作，思归之作竟得三十二首。