Hình ảnh và phong cách cá tính của Hoàng My khiến công chúng bất ngờ và cô ngày càng thay đổi quyết liệt, nhất là khi không còn hẹn hò với thiếu gia Phillip Nguyễn.
Sau khi đoạt giải Á hậu Việt Nam 2010, Hoàng My xây dựng hình tượng nữ tính và quyến rũ. Cô chăm chỉ xuất hiện tại nhiều sự kiện giải trí. Tuy nhiên, gu thời trang của Hoàng My không nhận được đánh giá cao từ giới chuyên môn, cô thường chọn những thiết kế rườm rà và không phù hợp xu hướng chung. Thời điểm này, hình ảnh của á hậu có phần sến sẩm và ít nhiều không tạo thiện cảm với công chúng yêu thời trang.
Năm 2012, Hoàng My đại diện nhan sắc Việt tham dự cuộc thi Miss World 2012. Song cô vẫn không nhận được sự ủng hộ từ công chúng. Tại cuộc thi mang tầm quốc tế, Hoàng My khá mờ nhạt với ngoại hình không đạt chuẩn và gu thời trang thiếu đẳng cấp, trang điểm và mái tóc cũng đơn điệu. Khoảng thời gian này người đẹp cũng gặp không ít những áp lực từ phía khán giả trong nước. Tuy nhiên, cô vẫn vững tin và thể hiện hết mình tại sân chơi quốc tế dù không mang về phần thưởng nào.
Sau cuộc thi Miss World 2012, Hoàng My gây bất ngờ khi luôn xuất hiện cạnh em chồng sắp cưới của Tăng Thanh Hà là Phillip Nguyễn. Tại thời điểm đó, nhiều đồn đoán nảy sinh, á hậu và công tử nhà Johnathan Hạnh Nguyễn đang có mối quan hệ tình cảm. Trước những tin đồn từ người hâm mộ, cả hai đều chọn giải pháp im lặng. Hoàng My có mặt tại nhiều sự kiện do gia đình nhà ”bạn trai tin đồn” tổ chức khiến hoài nghi của công chúng lại càng có thêm bằng chứng xác thực. Trong khoảng thời gian ở cạnh chàng công tử con nhà giàu, Hoàng My luôn nhận phải những đánh giá thấp về gu thời trang lạc mốt, cô mờ nhạt giữa đại gia đình giàu sang.
Những tưởng Hoàng My chọn cuộc sống bình yên và hạnh phúc cạnh chàng công tử con nhà giàu, nhưng cô lại gây bất ngờ khi đưa ra quyết định sang Mỹ du học về diễn xuất. Có dịp học tập tại môi trường ngoại quốc, Hoàng My chịu ảnh hưởng bởi phong cách phương Tây, cô khiến người hâm mộ ngỡ ngàng khi quyết định ”xuống tóc”.
Trong thời gian du học, thỉnh thoảng cô trở về nước tham gia một số sự kiện của gia đình nhà bạn trai. Cô tự tin xuất hiện với mái tóc được cắt tém ngắn. Hoàng My tiếp tục nhận phải những phản hồi không như mong đợi, nhiều ý kiến cho rằng, cô không phù hợp với phong cách cá tính, mái tóc ”manly” hoàn hoàn không ăn nhập với khuôn mặt nữ tính vốn có. Vốn là người kín tiếng và thường chọn cách im lặng khi đối diện với tin đồn, Hoàng My vẫn tiếp tục kiên trì xây dựng hình ảnh riêng.
Trong khoảng thời gian tháng 4/2013, Phillip vẫn tháp tùng Hoàng My tham dự một số sự kiện giải trí. Nhiều thông tin cho hay, thời điểm này cặp đôi vẫn mặn nồng bên nhau. Lúc này, phong cách thời trang của Hoàng My vẫn còn khá nửa vời, chiếc váy in hoa nhẹ nhàng nữ tính được phối hợp với mái tóc cá tính thiếu hòa hợp.
Tranh thủ thời gian trở về Việt Nam, Hoàng My thường thực hiện những bộ ảnh mới phát huy vẻ đẹp tomboy cá tính. Thời gian này, bộ ảnh đã tạo nên những làn sóng bình luận về sự thay đổi hoàn toàn mới mẻ và cá tính ở Hoàng My. Hoàng My nữ tính, sến sẩm trước đây nhường chỗ cho Hoàng My cá tính và quyến rũ. Bộ ảnh đặt dấu ấn về sự thay đổi hoàn toàn về hình tượng của Hoàng My, cô trở nên ngày càng cá tính và gợi cảm.
Tiếp sau đó, người đẹp tung một tấm ảnh bán nude với phần tay che vòng một gây tò mò. Sự táo bạo của á hậu khiến nhiều người xem hiểu nhầm cô đang có mục đích khoa thân, nhưng sau khi tìm hiểu về lý do, bộ ảnh thực hiện vì ý nghĩa cộng đồng nhiều fan hâm mộ đã ủng hộ Hoàng My. Tuy nhiên, đây vẫn được coi là một trong những ”đột phá” mới của Hoàng My về phong cách, cô mạnh dạn thể hiện những hình ảnh nóng bỏng mà nhiều hoa hậu, á hậu phải e dè.
Nhiều nhận xét cho rằng, sau khi trở về từ Mỹ, phong cách thời trang của Hoàng My đã có sự ”lột xác” 360 độ, nhiều người hâm mộ khó nhận ra thần tượng khi cô ”nâng cấp” trang phục từ gu thời trang nữ tính, quê mùa sang hiện đại và gợi cảm. Bộ cánh có đường cắt xẻ táo bạo ại vùng ngực, eo và hông đã chứng minh sự bạo dạn thay đổi phong cách của người đẹp.
Giữ vai trò MC trong đêm chung kết cuộc thi Siêu mẫu Việt Nam 2013, Hoàng My tạo ấn tượng với trang phục cắt xẻ táo bạo tại phần ngực áo, thiết kế chất liệu da mạnh mẽ. Lần đầu giữ vai trò MC, á hậu dính mác ”thảm họa MC” do cách thể hiện thiếu sự chuyên nghiệp, và không kịp ứng biến với các tình huống trên sân khấu trực tiếp.
